Makalah Gugus Fungsi Karboksil

MAKALAH

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

GUGUS FUNGSI KARBOKSIL

Asisten Dosen :

Oki Dahwanu, S.TP

DISUSUN OLEH :

DWI HARYANI                                            J1A116010

LAMASIH DINIATY S                                J1A116048

ANDRI TRI MADANI                                 J1A116040

JUFRIADI                                                     JIA116052

KARTINI GANNE MARGARETH S          J1A116064

JURUSAN TEKNOLOGI HASIL PERTANIAN

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS JAMBI

2017

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa karena telah melimpahkan rahmat dan karunia-Nya, sehingga  makalah ini dapat diselesaikan. Makalah ini dibuat untuk melengkapi tugas praktikum Kimia Organik Fakultas Teknologi Hasil Pertanian Universitas Jambi. Makalah ini berjudul “Gugus Fungsi Karboksil” kami berharap makalah ini dapat diterima dan bermanfaat bagi pembaca.

Makalah ini menjelaskan dan memberikan informasi mengenai gugus fungsi karboksil. Penyusun mengucapkan banyak terima kasih kepada pihak yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini. Harapan penyusun dengan adanya makalah ini dapat membantu pembaca dalam menemukan informasi. Penyusun mengharapkan kritik dan saran terhadap makalah ini agar kedepannya dapat diperbaiki. Karena penyusun sadar, makalah yang dibuat ini masih banyak terdapat kekurangannya.

Jambi, 27 Mei 2017

Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR……………………………………………………...........................…ii

DAFTAR ISI……………………………………………………….…..........................…….iii

BAB I PENDAHULUAN………………………………………….............................……….1

1.1 Latar Belakang

1.2 Rumusan Masalah

1.3 Tujuan

BAB II PEMBAHASAN………………………………………...........................……….…....2

2.1 Gugus Fungsi Karboksil

2.2 Tata nama Asam Karboksilat

2.3 Sifat Asam Karboksilat

2.4 Kegunaan Asam Karboksilat

2.5 Pembuatan Asam Karboksilat

BAB III PENUTUP……………………………………………........................……………..10

Kesimpulan

Saran

DAFTAR PUSTAKA……………………………………….........................…………….….11

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil – COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Pada umumnya formula dari asam karboksilat adalah R-COOH yang bersifat asam karena dapat terionisasi dalam larutan menjadi anion karboksilat, (COO- ) dan sebuah proton (Wilbraham,A.C dan Matta, M.S 1992 ). Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus – COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2.Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain.Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatuester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R yangberupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini di sebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan bersifat reversibel.

1.2 Rumusan masalah

1.      Apa yang dimaksud gugus fungsi karboksil ?

2.      Bagaimana penamaan asam karboksilat ?

3.      Bagaimana pembuatan asam karboksilat ?

4.      Bagaimana kegunaan asam karboksilat dalam kehidupan ?

1.3 Tujuan

1.        Untuk menjelaskan dan mengetahui gugus fungsi karboksil.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari sauatu gugus hidroksil –OH, sehingga rumus
umum asam alkanoat adalah : R-COOH. Gugus fungsi pada asam karboksilat adalah gugus karboksil –COOH

Asam karboksilat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam alkanadioat yang mengandung 2 gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus –COOH, dan seterusnya.

Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam metanoat dan yang paling banyak dijumpai dalam kegiatan sehari – hari adalah asam asetat (asam etanoat / asam cuka).

 

Beberapa rumus senyawa asam karboksilat

Larutan	Rumus Struktur	Rumus Molekul
Asam Metanoat	O // H — C — OH	CH2O2
Asam Etanoat	O // CH3 — C — OH	C2H4O2
Asam Propaoat	O // C2H5 — C — OH	C3H6O2
Asam Butanoat	O // C3H7 — C — OH	C4H8O2

Dari rumus molekul senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum asam karboksilat dinyatakan sebagai :

C_nH_2nO₂

Struktur asam karboksilat juga dapat ditulis sebagai gugus –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R.

R—COOH    R adalah gugus alkil

 Tabel.1 Beberapa asam karboksilat biasa yang penting

Asam Karboksilat	Sumber atau Penggunaan
Asam Laktat	Dalam susu dan susu masam
Asam Oksalat	Dalam bayam dan kelembak
Asam tartrat	Dalam sari anggur sebagai garam monokalin
Asam Salisilat	Untuk membuat aspirin dan minyak gandapura
Asam Tereftalat	Untuk membuat serta polyester, film atau benda-benda cetak
Asam Sitrat	Dalam jeruk dan beri

2.2 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Ada dua tata nama asam karboksilat, yaitu tata nama IUPAC dan tata nama umum Trivial.

      1. TATA NAMA IUPAC

Cara penamaan adalah:

·         Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil – COOH dan diberi nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran “oat” dan ditambah awalan “asam”.

Contoh:   Metana         ⎯⎯→      Asam Metanoat

·         Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi .

·         Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(oat)

Contoh :      CH3-CH  -  CH-COOH

                              ||        ||

                          CH3     CH3

                                                        Asam 2,3-dimetilbutanoat

·         Apabila rantai utama mengikat gugus alkil sebagai cabang, penomorannya dimulai dari gugus –COOH.

2. TATA NAMA TRIVIAL

Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah digunakan sebelum adanya IUPAC. Nama trivial asam karboksilat biasanya dida- sarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama.

Tabel.2 berikut memuat beberapa nama IUPAC dan nama trivial asam karboksilat.

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Umum	Asal – usul nama
HCOOH	Asam metanoat	Asam format	(formica = semut)
CH3COOH	Asam etanoat	Asam asetat	(asetum = cuka)
C2H5COOH	Asam propanoat	Asam propionat	(protopion = lemak pertama)
C3H7COOH	Asam butanoat	Asam butirat	(butyrum = mentega)
C4H9COOH	Asam pentanoat	Asam valerat	(valere = nama tanaman)
C11H23COOH	Asam dodekanoat	Asam laurat	(laurel = sejenis kacang)
C15H31COOH	Asam heksadekanoat	Asam palmitat	(palmitat = tumbuhan palma)
C17H35COOH	Asam oktadekanoat	Asam stearat	(stearin = lemak)

Keisomeran pada Asam Karboksilat

Keisomeran pada asam karboksilat dimulai dari asam asam karboksilat yang memiliki empat atom karbon, yaitu senyawa C4H8O2

Isomer struktur C₄H₉ C — OH                                                                               

                      CH3 — CH2 — CH2 — COOH     

asam butanoat

                                                   CH3 — CH — COOH                        

      ||

  CH3

                                     asam 2-metil propanoat

2.3 SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Dalam reaksinya, asam alkanoat dapat membentuk dua ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen adalah ikatan antara molekul atom H dari suatu molekul dan N, O, atau F dari molekul lain. Perhatikan contoh berikut.

Sepasang molekul asam karboksilat yang saling berikatan hidrogen disebut sebagai dimer asam karboksilat. Karena dapat membentuk dua ikatan hidrogen maka dimer yang terbentuk cukup kuat, bahkan banyak asam karboksilat yang dijumpai dalam bentuk dimer meskipun dalam fase uap. Asamkarboksilat juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air..

Dengan adanya dua ikatan hidrogen pada asamkarboksilat maka asam karboksilat memiliki titik didih dan titik leleh yang relatif tinggi. Titik didih suatu asam karboksilat berbanding lurus dengan massa molekulnya.

Asam karboksilat paling sederhana (asam metanoat) memiliki kelarutan (dalamair) paling tinggi. Kelarutan asamkarboksilat akan semakin berkurang dengan bertambahnya atom karbon dalam molekul. Asam karboksilat yang berwujud padat pada temperatur kamar tidak dapat larut dalam air. Asam karboksilat termasuk asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya, semakin lemah sifat asamnya. Dalam pemanfaatannya, asam karboksilat dapat mengalami beberapa reaksi,  yaitu reaksi substitusi, adisi dan eliminasi. Pada reaksi substitusi akan dihasilkan garam karboksilaat; pada reaksi adisi akan dihasilkan alkohol sekunder; pada reaksi eliminasi akan terjadi reaksi dehidrasi.

Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Karboksilat :

           a. Sifat fisika

1.    Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

2.    Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.

3.    Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

4.    Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

b. Sifat kimia

1.    Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.

2.    Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.

3.    Reaksi ini disebut penetralan.

4.    Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.

5.    Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.

6.    Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.

7.    Mulai dari C1  sampai dengan C4  mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut dalam air.

8.    Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

9.    Pada temperatur kamar, asam alkanoat dengan jumlah atomC kurang dari 10 akan berwujud cair, sedangkan yang jumlah atom C –nya sebanyak 10 atau lebih akan berwujud padat.

2.4 KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat memiliki banyak kegunaan. Dalam sintesis senyawa – senyawa organik yang lain, asam karboksilat digunakan sebagai bahan baku. Sebagai contoh, asam asetat dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa etanol melalui reaksi reduksi. Asam setat sendiri banyak digunakan untuk memberikan rasa cuka pada makanan.

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.

Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.

Gambar 1. Kegunaan asam karboksilat.

Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).

Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 3.

Tabel 3. Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat

Senyawa	Titik Beku (°C)	Titik Didih (°C)
Format	8	100,5
Asetat	16,6	118
Propionat	–22	141
Butirat	–6	164
Valerat	–34	187
Kaproat	–3	205
Laurat	44	225
Miristat	54	251
Palmitat	63	269
Stearat	70	287

Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi hama.

Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap.

Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam karboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.

Kegunaan Asam Karboksilat di dalam kehidupan

            Asam Karboksilat digunakan di kehidupan sehari hari dalam bentuk :

Asam Asetat

            Asam Asetat atau biasa lebih dikenal dengan sebutan asam cuka adalah golongan asam karboksilat dalam kehidupan sehari hari . Asam Asetat murni dikenal dengan nama asam asetat glasial yang memiliki titik leleh 16.6derajat Celcius. Dalam kehidupan sehari hari , asam cuka digunakan sebagai pemberi rasa asam pada makanan . Di dalam Industri makanan , asam cuka juga berfungsi sebagai zat pengawet yang didalam industri asam asetat biasa digunakan pada pembuatan serat selulosa asetat , platik , zat warna , obat obatan dan lain lain.

Asam Sitrat

            Asam Sitrat adalah asam yang dihasilkan dari jeruk dan buah buahan lain yang terasa asam . Lemon mengandung 6-7% asam sitrat . Asam sitrat memiliki sifat , antara lain tidak beracun , dapat mengikat logam berat , dan menimbulkan rasa enak. Sifat tersebut menyebabkan asam sitrat banyak dimanfaatkan dalam berbagai industri diantaranya industri kosmettik ,farmasi dan pengolahan resin.

Dampak Kegunaan Asam Karboksilat

            Asam karboksilat yang paling banyak dikonsumsi adalah asam Asetat .Secara umum , asam asetat merupakan asam lemah yang dalam pemakaian wajar aman untuk dikonsumsi ,tetapi apabila dalam jumlah berlebih asam asetat dapat meningkatkan konsentrasi asam lambung sehingga tidak dianjurkan dikonsumsi oleh penderita sakit lambung (maag).

2.5  PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

            Asam karboksilat dapat dibentuk melalui prose oksidasi alkohol primer dan oksidasi aldehid . Reaksi oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid. Apabila reaksi oksidasi berlanjut , aldehid akan berubah menjadi asam karboksilat . Sebagai oksidator dapat digunakan senyawa kalium permanganat (KMnO4) dan kalium bikromat K2CO7.

Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.

1) Oksidasi Alkohol Primer

Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya :

3R–CH₂OH + 2Cr₂O₇^2– + 16H⁺ → 3R–COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O

2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya :

R–CN + 2H₂O + HCl → R–COOH + NH₃ + HCl

BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1.      Asam Karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil (–COOH).Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–OH).

2.      Ada dua tata nama asam karboksilat, yaitu tata nama IUPAC dan tata nama umum Trivial.

3.      Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator dan hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat.

4.      Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah Asam Asetat

3.2 Saran

Asam Karboksilat apabila digunakan dalam jumlah berlebih dapat meningkatkan konsentrasi asam lambung sehingga tidak dianjurkan dikonsumsi. Contohnya, oleh penderita sakit lambung (maag).

DAFTAR PUSTAKA

• Cahyana, U, Sukandar,D dan Rahmat .(2007). KIMIA Untuk SMA dan MA Kelas XII.  Piranti: Jakarta.
•  Johari, J.M.C & Rachmawati, M.(2008). KIMIA 3; SMA dan MA untuk Kelas XII. Esis: Jakarta
• Kus Sri Martini. 1988. Prakarya Kimia. Surakarta: Universitas Sebelas Maret.
• Sudarmo, U.(2013). KIMIA: Untuk SMA/MA Kelas XI, Kelompok Peminatan Matematika dan Ilmu Alam. Erlangga: Jakarta
•  Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.
• Wertheim, Jane. (Agusniar Trisnamiati). Kamus Kimia Bergambar.(terjemahan). Jakarta: Erlangga.